Απο τα μαθητικά του χρόνια εκδήλωσε την αγάπη του για την ιδεολογία και τις πρακτικές της Αριστεράς.Την ίδια περίοδο γνώρισε και τη γυναίκα του την 38 χρονη ηλεκτρολόγο μηχανικό Μπέτυ Μπαζιάνα. Ανατρεπτική και η σχέση του μαζί της, καθώς προτίμησαν αντί του «νυφικού» το Σύμφωνο Σύμφωνο Συμβίωσης. Εχουν αποκτήσει μαζί τον 2,5 ετών Παύλο, ενώ μια βδομάδα μετά της εκλογές της 17ης Ιουνίου έρχεται και το δεύτερο αγοράκι τους.
Το έθνικ στοιχείο που αποπνέει η Αθήνα κι η ομορφιά του δεν έπαψε δεν έπαψε ποτέ να ακολουθεί την καθημερινότητα του κ. Τσίπρα Ετσι τα μπαράκια που παίζουν τζαζ και ροκ αποτελούν ακόμα την καθημερινότητά του.Σε ένα απο αυτά εκεί στο Μεταξουργείο γνώρισε και τον Γρηγόρη Ψαριανό.
